Southside With You · 정서극·로맨스 · 12세

1989년, '버락'은 시카고 법률사무소에 여름방학 기간 동안 '미셸'이 변호사로 일하는 사무실의 인턴으로 일을 하고 있다. 데이트 신청을 하는 버락을 늘 거절하던 미셸이 드디어 데이트를 허락한다. 마치 아무일 없을 것처럼 무덤덤하지만 속으로는 애가 타는지 담배를 연신 물어 대는 버락, 약속한 첫 데이트 날이 다가 오는데...
출연: 파커 소여, 티카 섬터, 바네사 벨 캘로웨이, 필립 에드워드 반 리어, 돈 C. 하퍼